接着，林肯着手自己开办企业，可一年不到，这家企业又倒闭了。在以后的１７年间，他不得不为偿还企业倒闭时所欠的债务而到处奔波，历尽磨难。
随后，林肯再一次决定参加竞选州议员，这次他成功了。他内心萌发了一丝希望，认为自己的生活有了转机：“可能我可以成功了！”
８３５年，他订婚了。但离结婚还差几个月的时候，未婚妻不幸去世。这对他精神上的打击实在太大了，他心力交瘁，数月卧床不起。
８３６年，他得了神经衰弱症。
８３８年，林肯觉得身体状况良好，于是决定竞选州议会议长，可他失败了。
８４３年，他又参加竞选美国国会议员，但这次仍然没有成功。
林肯虽然一次次地尝试，但却是一次次地遭受失败：企业倒闭、未婚妻去世、竞选败北。
但林肯没有放弃，他也没有说：“要是失败会怎样？”然后，他又一次参加竞选国会议员，最后终于当选了。
两年任期很快过去了，他决定要争取连任。他认为自己作为国会议员表现是出色的，相信选民会继续选举他。但结果很遗憾，他落选了。
因为这次竞选他赔了一大笔钱。林肯申请当本州的土地官员，但州政府把他的申请退了回来，上面指出：“当本州的土地官员要求有卓越的才能和超常的智力，你的申请未能满足这些要求。”