尹子奇派出更多兵力围攻睢阳，情况愈发紧急，张巡夜晚在城中敲响战鼓严整军队，做出即将出击的样子；叛军听到声响，整夜警备。一直到天亮，张巡这才收兵，停止击鼓。叛军在飞楼上向城中俯瞰，没有看到军队，于是解下铠甲休息。张巡与将军南霁云、郎将雷万春等十几人各自率领五十名骑兵打开城门突击出去，直接冲进叛军阵营，来到尹子奇军帐前面，营中大乱，斩杀叛军将领五十多人，杀死士卒五千多人。张巡想要射杀尹子奇，却又不认识，于是把蒿草削尖当作箭头，被射中的人都很高兴，认为张巡的箭射完了，都跑去向尹子奇汇报，张巡这才知道谁是尹子奇，派南霁云向他射箭，射中了尹子奇的左眼，差点将他抓获。尹子奇于是收兵撤退。
壬子日，尹子奇又招募几万士兵，攻打睢阳。之前，许远在城中积攒了六万石军粮，虢王李巨将其中一半给了濮阳、济阴两郡，许远执意反对，却没能成功；不久后济阴得到军粮，立刻连济阴城一同投降叛军，而睢阳城因此粮尽。将士们每日给米一合，掺杂茶纸、树皮作为粮食，而叛军的粮道通畅，战败之后反复来进攻。睢阳将士死伤后没有援兵，各路军队的支援救助也没有赶到，士卒减少到一千六百人，并且全都因饥饿生病无法战斗，于是睢阳城被叛军包围，张巡修缮战斗用具来抵抗叛军。叛军制作云梯，高大如同半个彩虹，让两百名精兵爬上去，再将云梯推到城墙边，想要翻越城墙入城。张巡提前在城墙边凿了三个洞穴，当云梯即将到达，从一个洞穴中伸出一根大木头，木头末端放置铁钩，勾住云梯使其无法后退；另一个洞穴中伸出一个木头，抵住云梯使其无法前进；另外一个洞穴中伸出一个木头，木头末端放置铁笼，里面盛放着火用来烧云梯，云梯中间折断，梯上的士卒全被烧死。叛军又用钩车钩城上的城楼，钩子所到达的地方，全部塌陷。张巡将大木头的末端放置链锁，锁的末端放置大环，套住叛军的钩车头，再用革车把钩车拽入城中，截断钩头再把车扔出去。叛军又制造木驴攻城，张巡用熔化的铁水浇木驴，木驴立刻被销毁。叛军又在城西北角落用土袋和木柴堆成阶梯，想要登城。