在老八股中，以年龄来说，麻皮黄金荣最大，张啸林次之。张虽居第二，而人咸以“大帅”唤之。因为他个性急躁，动辄开罪于人，颇有武夫之风。
1937年，日军发动八一三事变。10月下旬，战局恶化，蒋介石准备放弃上海。为了防止“三大亨”被日伪利用，蒋介石邀请杜月笙、黄金荣、张啸林一起去香港。张啸林暗算：上海华洋杂处，各种势力盘根错节，日本人攻占容易统治难，必然要拉拢利用帮会头目。而三大亨中，黄金荣已表明不会出头为日本人做事，杜月笙去了香港，这正是他独霸上海滩的好机会，因此便留在上海不肯离去。
11月上旬，上海沦陷。日军上海派遣军司令官松井石根很快便与张啸林达成了协议。之后，张啸林布置门徒，胁迫各行各业与日本人“共存共荣”，大肆镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士。又以“新亚和平促进会”会长的名义，派人去外地为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品，强行压价甚至武装劫夺。还趁机招兵买马，广收门徒。张啸林的投敌活动，引起了国民党的极大不安。除掉张啸林，已是当务之急。