在老八股中,以年龄来说,麻皮黄金荣最大,张啸林次之。张虽居第二,而人咸以“大帅”唤之。因为他个性急躁,动辄开罪于人,颇有武夫之风。
1937年,日军发动八一三事变。10月下旬,战局恶化,蒋介石准备放弃上海。为了防止“三大亨”被日伪利用,蒋介石邀请杜月笙、黄金荣、张啸林一起去香港。张啸林暗算:上海华洋杂处,各种势力盘根错节,日本人攻占容易统治难,必然要拉拢利用帮会头目。而三大亨中,黄金荣已表明不会出头为日本人做事,杜月笙去了香港,这正是他独霸上海滩的好机会,因此便留在上海不肯离去。
11月上旬,上海沦陷。日军上海派遣军司令官松井石根很快便与张啸林达成了协议。之后,张啸林布置门徒,胁迫各行各业与日本人“共存共荣”,大肆镇压抗日救亡活动,捕杀爱国志士。又以“新亚和平促进会”会长的名义,派人去外地为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品,强行压价甚至武装劫夺。还趁机招兵买马,广收门徒。张啸林的投敌活动,引起了国民党的极大不安。除掉张啸林,已是当务之急。