同时,随着朱高炽于永乐二年(公元1404年)被立为太子,杨荣也被晋升为右谕德,成为太子的属官之一,而从此以后他也成了朱高炽的坚定支持者。虽然杨荣时常陪朱棣北伐,平常和朱高炽接触的不多,但是他却在最关键的时刻展现出一个坚定的“太子党”的修养,当时朱棣病逝于榆木川,太子朱高炽远在京城,这种情况下极易发生变故,而杨荣作为军务的主要负责人,镇定自若、指挥大局,尽全力保证皇位能够顺利传给朱高炽。当时杨荣和金幼孜等少数人经过周密的筹划,秘不发丧,一切有如朱棣在世时一般,令军队没有起疑心。
除了协助朱棣处理军务之外,杨荣更是“事君有体,进谏有方。”《明史》中也曾记载“帝(朱棣)威严,与诸大臣议事未决,或至发怒。荣至,辄为霁颜,事亦遂决。”就是说朱棣这个人为人十分威严,与大臣商讨事情的时候经常容易发怒,而这个时候只要杨荣到来,朱棣必然能消散怒气。那么杨荣是如何实现这一点的呢?杨荣曾亲自举例说道,有一次他曾经看到朱棣读《千字文》,将其中的“天地玄黄”读成了“天地玄红”,这要是一般比较直的人可能就上去直接说陛下读错了,但这样一来会让皇帝很难堪,况且如果是皇帝故意读错,或者其中蕴含什么深意呢?所以直言是对双方都没好处的,而杨荣是这么做的,等皇帝再读几次,自己发现有不对劲的地方,询问杨荣时,杨荣也不直说是皇帝错了,而是回答自己小时候读《千字文》的时候好像记得是“天地玄黄”,不知道记得还对不对了,让皇帝自己去发现错误,这样一来自然就没那么大的矛盾了,这就叫劝谏的艺术。通过这一件事,便可看出杨荣之机敏。也正因此,杨荣成了“三杨”之中唯一一位未曾受到朱棣惩罚的人物。