同时，随着朱高炽于永乐二年（公元1404年）被立为太子，杨荣也被晋升为右谕德，成为太子的属官之一，而从此以后他也成了朱高炽的坚定支持者。虽然杨荣时常陪朱棣北伐，平常和朱高炽接触的不多，但是他却在最关键的时刻展现出一个坚定的“太子党”的修养，当时朱棣病逝于榆木川，太子朱高炽远在京城，这种情况下极易发生变故，而杨荣作为军务的主要负责人，镇定自若、指挥大局，尽全力保证皇位能够顺利传给朱高炽。当时杨荣和金幼孜等少数人经过周密的筹划，秘不发丧，一切有如朱棣在世时一般，令军队没有起疑心。
除了协助朱棣处理军务之外，杨荣更是“事君有体，进谏有方。”《明史》中也曾记载“帝（朱棣）威严，与诸大臣议事未决，或至发怒。荣至，辄为霁颜，事亦遂决。”就是说朱棣这个人为人十分威严，与大臣商讨事情的时候经常容易发怒，而这个时候只要杨荣到来，朱棣必然能消散怒气。那么杨荣是如何实现这一点的呢？杨荣曾亲自举例说道，有一次他曾经看到朱棣读《千字文》，将其中的“天地玄黄”读成了“天地玄红”，这要是一般比较直的人可能就上去直接说陛下读错了，但这样一来会让皇帝很难堪，况且如果是皇帝故意读错，或者其中蕴含什么深意呢？所以直言是对双方都没好处的，而杨荣是这么做的，等皇帝再读几次，自己发现有不对劲的地方，询问杨荣时，杨荣也不直说是皇帝错了，而是回答自己小时候读《千字文》的时候好像记得是“天地玄黄”，不知道记得还对不对了，让皇帝自己去发现错误，这样一来自然就没那么大的矛盾了，这就叫劝谏的艺术。通过这一件事，便可看出杨荣之机敏。也正因此，杨荣成了“三杨”之中唯一一位未曾受到朱棣惩罚的人物。